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Durante la guerra civil castellana, Toledo luchó al lado de Pedro I y, tras sufrir un largo asedio, fue tomada en enero de 1369. A lo largo de toda la Edad Media la ciudad fue creciendo: en siglo XIV recibió privilegio ferial y en el siglo XV se convirtió en uno de los principales productores pañeros castellanos, actividad que se sumó a las ya existentes de acuñación de monedas, fabricación de armas e industria sedera. Fue una de las primeras ciudades que se unió a la revuelta de las Comunidades en 1520, con dirigentes comuneros como Pedro Laso de la Vega y Juan de Padilla. Fábrica Nacional de Armas y sobre todo siguiendo el eje que formaba la carretera N-403. En el primer partido, disputado en la localidad coreana de Gwangju, Costa Rica obtuvo la victoria sobre China 2-0, con goles de Mauricio Wright y Rónald Gómez. Y en una primera instancia sucedió así, ya que Honduras perdió en casa 2-3 frente a los Estados Unidos mientras que Costa Rica goleó 4-0 a Trinidad y Tobago, superando a los catrachos en la tabla de posiciones. En el partido, no hubo sorpresas, y de nuevo Schillaci anotaría el tanto que supondría el 1-0 final que llevaría a los anfitriones a semifinales y que situaba al italiano como máximo realizador del campeonato.
La zona donde se asentaba la ciudad sufrió un profundo proceso de romanización, como atestiguan los numerosos restos de villas romanas, especialmente en la ribera del Tajo. Existen otros muchos vestigios que, pese a estar dados por desaparecidos en muchos casos, es muy probable que se encuentren en el subsuelo de la urbe, tales como el teatro (ubicado en el solar inmediato al circo y que actualmente ocupa un colegio), el anfiteatro (bajo el barrio de Covachuelas), una importante infraestructura hidráulica (como los vestigios que quedan al lado de la puerta donde se accede a la mezquita del Cristo de la Luz), numerosas calzadas (como las recientemente encontradas a siete metros aproximadamente de profundidad bajo el jardín de la mezquita anteriormente mencionada), así como termas, aliviaderos y villas. Tras su desvinculación del Hércules, se viene apostando por las siglas SPA como identificativo del club, ya que sin querer perder su historia, el club ya no es aquel que nació en pleno corazón del barrio de Virgen del Remedio. En la década de 1970, con la creación por parte del Ministerio de la Vivienda del Polígono de Descongestión de Madrid (hoy barrio de Santa María de Benquerencia) se inicia la expansión del núcleo urbano siguiendo la margen izquierda del río sobre la carretera N-400, hasta convertirse en el barrio más poblado de todo el municipio.
Hay que destacar que la mayor parte de estas construcciones históricas fueran desmontadas, siendo los sillares aprovechados para la construcción de otros edificios y para la muralla que rodea la ciudad, si bien, posiblemente la mayor riqueza arqueológica de Toledo se encuentre enterrada bajo su subsuelo. Así, se estima que los ingresos económicos percibidos por las jugadoras asciendan en 2027 al 80% de lo que perciben los hombres en la Selección. Semanas después, los sindicatos AFE, UGT y Futbolistas ON y los clubes de la Primera división femenina acercaron sus posturas y fijaron fecha para la firma de este convenio, desbloqueando la huelga que habían iniciado las jugadoras. La Sagra, que tradicionalmente se ha considerado que comenzaba en la propia puerta de Bisagra. En un primer momento, con la ciudad todavía bajo dominio republicano, se realizaron fusilamientos populares, en los que los ciudadanos eran ejecutados por la mera sospecha de ser de «derechas» o pertenecer a la iglesia católica (estando documentada la muerte de al menos cien eclesiásticos). En uno de estos fusilamientos resultaría muerto el deán de la catedral y según la tradición historiográfica franquista, Luis Moscardó, hijo del coronel encerrado en el Alcázar.
El asedio del alcázar fue ampliamente utilizado por la propaganda franquista. Finalmente, Abd al-Rahman III aplastó la endémica rebelión de la ciudad de Toledo en julio de 932, tras un asedio de dos años, sometiéndola al califato cordobés. Finalmente, Cubillas consideró absurdo pensar que Argentina le envió toneladas de trigo al Perú, retribuyendo el hecho. El equipo que logre más goles al cabo del partido, de una duración de 90 minutos, es el que resulta ganador del encuentro. Si persiste el empate, la mayor la diferencia de goles a favor y en contra en todos los encuentros de esta fase. Empataron en sus dos primeros partidos: con Estados Unidos 1-1, y con Argelia 0-0. Luego vencerían a Eslovenia 1-0 y lograrían la clasificación a la segunda fase. De acuerdo con la clasificación climática de Köppen, Toledo tiene un clima semiárido frío (BSk). De acuerdo con los valores tabulados a continuación y a los criterios de la clasificación climática de Köppen modificada, el clima de Toledo se clasifica como semiárido de tipo BSk (estepa fría). Luego lograrían empatarle históricamente a Francia de visitante en Toulouse por 0-0, amargando la clasificación francesa al Mundial.